[夏洛特（凯茜·贝茨KathyBates饰）和米雪儿（米歇尔·菲弗MichellePfeiffer饰）是多年老友、闺蜜，她们曾经是裙下臣甚众的交际花，如今年华老去，只能在华屋美食间消磨时光回忆往事。夏洛特的儿子谢利（鲁伯特·弗兰德RupertFriend饰）十九岁了，她很为儿子沉迷酒色担忧，因此把他交给米雪儿管教。虽然一个徐娘半老，一个风华正茂，但两人不可避免地相爱了，米雪儿成了谢利的导师和情人，...

罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。 ...